S1, F1: (Pilotfolge) Als seine Freundin ihn nach mehreren gescheiterten Versuchen, das Trinken und Kiffen aufzugeben, verlässt, blättert der Romanautor Jonathan Ames (Jason Schwartzman) gelangweilt durch seinen Lieblingsband von Raymond Chandler, "Lebwohl, mein Liebling“, und gibt aus einem Impuls heraus eine Anzeige im Internet auf, in der er seine Dienste als (unlizenzierter) Privatdetektiv anbietet. Innerhalb weniger Stunden hat er seinen ersten Fall: Eine 19-Jährige sucht verzweifelt nach ihrer verschwundenen Schwester. Obwohl er eigentlich an seinem zweiten Roman und an einer Geschichte für ein Magazin arbeiten sollte, macht sich Jonathan auf die Suche nach der jungen Frau im Nachtleben von New York und genießt seinen Status als Noir-Detektiv. Am Ende eines (sehr) langen Tages verdient sich Jonathan sein Honorar ... und hat bereits einen neuen Fall. (Pilotfolge)