S1, F9: Hannah hat Mietschulden und ist neidisch auf den literarischen Erfolg einer früheren Klassenkameradin (Jenny Slate). Sie fängt an, im Grumpy Cafe zu arbeiten, und hält eine Lesung, die von einem ehemaligen Professor (Michael Imperioli) veranstaltet wird. Marnie findet es zunehmend schwierig, Hannah zu unterstützen, finanziell und emotional. Jessa wird von ihrer ehemaligen Chefin (Kathryn Hahn) zur Rede gestellt und Shoshanna trifft sich mit einer Online-Bekanntschaft.