S1, F2: Bei einem erfolglosen Versuch, Suzanne zurückzugewinnen, klingelt das Telefon und Jonathan hat einen neuen Fall: Eine Frau namens Jennifer (Kristen Wiig) will, dass er ihren Freund Gary (Peter Hermann) beschattet, um herauszufinden, ob er ihr untreu ist. Nachdem er erfahren hat, dass Jennifer und er ein gemeinsames Hobby haben (nämlich Trinken), macht sich Jonathan auf die Suche nach ihrem Freund - mit ungemütlichem Ergebnis. In der Zwischenzeit nimmt Ray Jonathan als moralische Stütze mit zu seiner Darmspülung, und George heckt einen umwerfenden Plan aus, wie ihm Jonathan dabei helfen wird, vor einer großen Rede ein unansehnliches Fieberbläschen zu vertuschen.