Kate (Jennifer Aniston), alleinstehend, clever und ehrgeizig, möchte in ihrer Werbeagentur beruflich ganz nach oben kommen. Doch die Aussichten auf eine Beförderung sind denkbar schlecht, denn ihr Chef hält Singles für verantwortungslos und wechselhaft. Selbst privat läuft nichts so wie es soll, denn sie hat sich ausgerechnet in den Agentur-Romeo Sam verliebt. Der interessiert sich jedoch grundsätzlich nur für verheiratete Frauen. Für Kate gibt es nur einen Ausweg aus diesem Dilemma – ein Verlobter muss her. Mangels Bewerbern „bucht“ sie kurzerhand ihrenflüchtigen Bekannten Nick, um den Zukünftigen zu spielen. Der Plan geht auf und alles läuft perfekt. Als Nick jedoch während eines geschäftlichen Dinners unerwartet aus seiner Rolle fällt, nimmt das Chaos seinen Lauf...