Der streberhafte Highschool-Zwölftklässler Ryan Woodman (Shane West) hat keinerlei Chance, von der "Göttin des Highschool-Flurs", Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe), in romantischer Hinsicht wahrgenommen zu werden. Der beliebte Athlet Chris (James Franco) hat allerdings ein Auge auf Ryans beste Freundin, die hübsche und rätselhafte Maggie (Marla Sokoloff), geworfen, aber seine dümmliche Sportskanonen-Art steht ihm im Weg. Gemeinsam schmieden die beiden liebestollen jungen Männer einen Plan, um ihre Traumfrauen für sich zu gewinnen: Ryan gibt seinen eindrucksvollsten Cyrano zum Besten, damit Chris Maggie beeindruckt, und Chris überzeugt seinerseits Ashley, dass Ryan ihre Aufmerksamkeit verdient. Aber den jungen Männern wird schnell klar, dass ihr scheinbarer Erfolg einen romantischen Albtraum von nicht zusammenpassenden Liebenden geschaffen hat. Im ganzen Durcheinander erkennt Ryan, die wahre Liebe seines Lebens ist ihm näher, als ihm klar war.