Wie fährt man ein vielversprechendes Date so richtig an die Wand und kommt trotzdem auf seine romantischen Kosten? Die Antworten bietet diese Komödie über fragwürdige Fassaden und sexuelle Konventionen in den schrillen achtziger Jahren. Um beim dritten Date Kathy (Annette O'Toole) so richtig zu beeindrucken, ist David (Martin Short) zu allem bereit: Er leiht sich das neue Auto seines Freundes aus, organisiert die Schlüssel für eine tolle Wohnung und behauptet, gerade befördert worden zu sein, obwohl er in Wahrheit entlassen wurde. Und auch Kathy hat bisher ein paar Dinge verborgen, nämlich ihre Nikotinsucht und ihre siebenjährige Tochter. Im Verlauf des Abends geraten die beiden von einem Missgeschick ins nächste, bis sie schließlich doch noch in „seiner“ Traumwohnung landen. Dort wird allerdings alles nur noch schlimmer. Die berührende und sehr witzige Geschichte zeigt, warum Beziehungen schiefgehen – oder auch nicht.