Chuck, Nate, Blair, Serena und Lola schließen sich zusammen, um ein - wie sie glauben - explosives Geheimnis zwischen Diana und Jack aufzudecken.
Nach Mags Bennetts Tod findet U.S. Marshal Raylan Givens (Timothy Olyphant) wieder zu sich und will das Geld und die Drogen finden, die nach dem Untergang von Bennetts Familie verschwunden sind. Und als Boyd Crowder (Walton Goggins) die Überreste der Marihuana-Plantage verkaufen will, schmiedet er einen Plan, sich am inhaftierten Dickie Bennett zu rächen.
Auf dem Weg in ihr Märchenglück muss sich Blair zwischen den Männern in ihrem Leben entscheiden. Jack Bass kehrt an die Upper East Side zurück.
Welcher Student wird in Yale aufgenommen? Chuck hat einen unerwarteten Verbündeten in seinem Krieg gegen Jack (wiederkehrender Gaststar Desmond Harrington) um Bass Industries.
Rufus verschafft Jenny eine Aufgabe in Eleanors Modenschau, doch die Chance verkehrt sich ins Gegenteil, als Jenny erfährt, dass Agnes als Model engagiert wurde.