Erste Folge. Januar 1920. Am Vorabend der Prohibition verurteilt der gewissenloser Stadtkämmerer Atlantic Citys, Nucky Thompson, auf einer Veranstaltung des Frauenbunds für Abstinenz den Genuss von Alkohol, bevor er anschließend seinen Bezirksbossen in privatem Rahmen steckt, dass sich durch den Verkauf von illegalem Alkohol beträchtliche Gewinne erzielen ließen. Beim Silvester-Countdown um Mitternacht flirtet er in Babette's Supper Club mit der ebenso hübschen wie schwangeren, verheirateten Margaret Schröder, die für ihren gewalttätigen Mann Hans eine Arbeit sucht, und versichert dem erst kürzlich heimgekehrten Kriegsveteranen Jimmy Darmody, dass ihm seine neue Anstellung als Assistent des neuen Bürovorstands des vierten Bezirk Tür und Tor zu mehr öffnen werde. Jimmy, der sich zu Höherem berufen fühlt, freundet sich mit Al Capone an, einem jungen Gangster aus Chicago, der mit seinem Boss Arnold Rothstein in der Stadt ist, der wiederum Schmuggelgeschäfte mit Nucky aushandelt. Eingeweiht in einen Insidertipp über eine Lastwagenladung, die in dieser Nacht die Stadt verlassen soll, begehen die beiden einen brutalen Raubüberfall mit tödlichen Folgen. Wodurch Nucky gezwungen ist, sich auf die Suche nach einem Sündenbock für diese Tat zu begeben.

Im Rahmen der Untersuchung des Überfalls, den man inzwischen Hans Schröder in die Schuhe geschoben hat, stattet der pflichtgetreue Agent Nelson van Alden Nucky einen Besuch ab. Als er geht ist er davon überzeugt, dass der Stadtkämmerer "durch und durch korrupt ist“. Der nervöse Nucky schickt seinen Bruder, Sheriff Elias Thompson, ins Krankenhaus, um der Witwe Schröders Zweifel einzureden. Anschließend macht er sich auf den Weg ins regionale Gefängnis, um Mickey Ward mitzuteilen, dass Chalky White seinen Platz im Schnapsgeschäft eingenommen hat. Als Jimmy zur Arbeit erscheint, fordert Nucky ihn dazu auf, zusätzliche 3000 Dollar für die von ihm verursachte Bescherung zu zahlen, woraufhin sich Jimmy beeilt, einen Teil des Gelds zurückzuholen, das er eigentlich für ein Geschenk für seine Mutter, ein Revuegirl namens Gillian, ausgegeben hatte. In Chicago zeigt Al Capone einem lokalen Reporter, was er darüber denkt, dass man Johnny Torrio verdächtigt, an dem Mord des regionalen Mafiosos "Big Jim“ Colosimo beteiligt gewesen zu sein. Zurück in Atlantic City, bespricht Nucky die bevorstehende Wahl mit seinem alternden Mentor, Commodore Louis Kaestner, der ihm den Rat gibt, seine Wähler nicht mit zu komplizierten Aussagen zu verwirren. Bevor er sich später auf den Weg zu seiner Geburtstagsfeier macht, weist Nucky telefonisch einen wütenden Arnold Rothstein zurecht, um anschließend Margaret persönlich einige Ratschläge zu geben, wie sie für ihre Kinder sorgen kann. Am Ende eines langen Arbeitstages macht der Handelsreisende George Baxter, der sich in Begleitung einer widerwilligen jungen Schönheit namens Claudia für nur einen Tag in der Stadt aufgehalten hatte, auf der Heimfahrt nach Baltimore eine erschreckende Entdeckung.

Ein unerwarteter Zeuge droht damit, die Täter des Waldmassakers ans Messer zu liefern - woraufhin Eli und Agent Nelson Van Alden ins Krankenhaus eilen. Während Nucky seine Beziehung zu Lucy hinterfragt, beginnt Margaret ihre neue Arbeit in einer exklusiven französischen Boutique im Hotel Ritz. Chalkys Team zahlt einen hohen Preis für die Übernahme von Mickey Doyles Schmuggelgeschäft, was Chalky dazu veranlasst, seine Beziehung zu Nucky zu hinterfragen. Nachdem Jimmy Angelas Loyalität angezweifelt hat, reist er in den Westen.

In Chicago freundet sich Jimmy mit Pearl, einer von Johnny Torrios Prostituierten, an und gerät immer öfter in Streit mit dem hitzköpfigen Al Capone. Zurück in Atlantic City, versucht Nucky, seine Beziehungen zu dem ehrgeizigen U.S. Senator Walter Edge und dem Bürgermeister von Jersey City, Frank Hague, zu seinem Vorteil nutzen. Eli und Chalky gehen beim Verhör eines KKK-Mitglieds aufs Ganze; Lucky Luciano wirft ein Auge auf Jimmys "Frau“; Margaret besticht auf Nuckys aufwändiger Geburtstagsparty, während Lucy versucht, ihr Territorium zu verteidigen.

Am Tag des jährlichen Banketts am Vorabend des St. Patrick's Days muss sich Nucky mit den rhetorischen Ambitionen seines eifersüchtigen Bruders und einer Gruppe von desillusionierten "Kobolden“ herumschlagen. Eine frustrierte Margaret, die sich von Nucky ignoriert fühlt, liefert Van Alden Informationen darüber, wo sich eine mit Bierfässern gefüllte Garage befindet. In New York, macht sich Arnold Rothstein Sorgen über seine Verwicklung in den Betrug bei der World Series, während Jimmy in Chicago mit den Folgen eines brutalen Angriffs fertigwerden muss, hinter dem Torrios Rivale Charlie Sheridan steckt.

Nach dem dreisten Raubüberfall auf einen seiner Bezirkbosse erhöht Nucky den Druck auf Lucky Luciano. Eine ermutigte Margaret behauptet sich in der Boutique gegen Lucy und nimmt anschließend ein Angebot von Nucky an, das ihre Lebensumstände ändert. In Chicago wirkt sich Al Capones Frust wegen seiner familiären Probleme auf die Beziehung mit Jimmy aus, der dank eines gewagten Machtspiels, um die Mafia-Größe Charlie Sheridan und die Nachbarschaft von Greektown, bei Johnny Torrio punkten kann.