An einem normalen Dienstagmorgen wird Ruby Richardson aus ihrem eintönigen Leben herausgerissen, als sie eine dringende SMS erhält, die sie veranlasst, nach New York zu fliegen und dort in einen Zug von Ost nach West einzusteigen, wo sie ihren Ex vom College, Billy Johnson, wiedertrifft. Zu Beginn ihres Abenteuers haben Ruby und Billy mit den Spannungen zu kämpfen, die nach wie vor zwischen ihnen bestehen, während sie versuchen, die Geheimnisse des anderen herauszufinden.

Während der ersten Nacht an Bord des Zuges denkt Ruby nur an Sex, während Billy persönliche Einzelheiten erfahren will, die Ruby eigentlich nicht preisgeben will. Beruhigt durch die Tatsache, dass ihr Ehemann glaubt, dass sie in einem Yoga-Zentrum ist, und mit der Absicht, Billy eifersüchtig zu machen, knüpft Ruby ungeniert Kontakt zu Derek, einem Fremden im Zug. Derweil versucht Billy, eine hartnäckige Figur aus seiner Vergangenheit zu erschüttern.

Ruby und Billy verbringen zusammen einen Tag in Chicago, während die Geheimnisse, die zwischen ihnen liegen, weiter köcheln.

In einem Zug nach Los Angeles erhält Ruby einen alarmierenden Anruf von Zuhause, während sich Billys Lügen über Fiona immer weiter auftürmen.

Ein Umweg nimmt eine dramatische Wendung und führt Ruby und Billy zu einer hilfsbereiten Einheimischen.

Ruby und Billy streiten über ihre nächsten Schritte; zwischen Laurel und einem Polizeibeamten fliegen die Funken.