Als hij niet voor de dieren in Sea Life Park op Hawaï zorgt, breekt dierenarts Henry Roth (Adam Sandler) de harten van toeristen die op zoek zijn naar een vakantieromance. Maar na wat tegenslag met zijn schoener, belandt hij in het Hukilau Café, waar hij de mooie, jonge Lucy Whitmore (Drew Barrymore) ziet. Hij keert de volgende ochtend terug en begint een praatje met haar over wafels en zeezoogdieren. Hij negeert zijn eigen regel over afspraakjes met plaatselijke meisjes en maakt een afspraak om de volgende dag met haar te ontbijten. Maar als hij aankomt en verwijst naar hun gesprek van de vorige dag, denkt ze dat hij gek is. Lucy heeft geen idee wie hij is. Henry beseft dat als hij haar hart wil winnen, hij de rest van zijn leven elke dag opnieuw moet beginnen.