Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola (Ella Rae Peck) trabajan en equipo para revelar un polémico secreto entre Diana (Elizabeth Hurley) y Jack (Desmond Harrington).
En su camino al sueño de “vivir felices para siempre”, Blair se debate entre los hombres de su vida. Jack Bass (DESMOND HARRINGTON) regresa al Upper East Side. Con la participación especial de KAYLEE DeFER.
Chuck invita a Jack (Desmond Harrington) a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy descubre que William (Billy Baldwin) podría convertirse en aliado .
Leen el testamento de Bart y todos se enteran del destino del imperio Bass. Además, Dan descubre el secreto entre Rufus y Lily, y debe decidir qué hacer con la información.
El tío de Chuck, Jack Bass (DESMOND HARRINGTON, "Dexter", "Rescue Me") entra en escena. Mientras tanto, Jenny regresa a la escuela y enfrenta a las chicas malas.