No Dia dos Namorados, Jess tenta convencer que é perfeitamente feliz sozinha; Enquanto isso, Schmidt compete por uma boa promoção e os planos de proposta de Winston a Aly são apressados.

Dee está em depressão comendo bolo com data de validade vencida e tomando bebidas alcoólicas. A turma percebe que tem uma parcela de culpa, pois sempre a maltrataram. Eles decidem ajudá-la a se sentir melhor.