T1, E4: Na esperança de entender por que seus relacionamentos continuam dando errado, Rob decide ir atrás das suas Top Cinco Piores Mágoas de Todos os Tempos. No começo, as lembranças do passado são até divertidas, e os encontros fornecem as respostas que procura, de Kevin Bannister e de Simon. Mas, em uma festa de influencers organizada por Kat, ela recebe uma resposta que abala sua determinação.