O rico empresário Wesley Deeds sempre fez o que as pessoas esperavam dele e se acomodou a uma rotina previsível. Porém, sua vida começa a mudar quando conhece Lindsey Wakefield, uma mãe solteira que acaba de ser despejada. Wesley se apaixona por Lindsey e fica dividido entre seguir seu coração e corresponder às expectativas das pessoas à sua volta.