Anna visita Damon com um convidado surpresa; Elena e Stefan saem com Caroline e Matt. Jenna reencontra sua velha amiga Kelly; o relacionamento de Jeremy e Anna sofre uma mudança inesperada.
Matt é pego de surpresa com o retorno de sua mãe, Kelly, perdida há muito tempo; Elena e Stefan ficam preocupados com a nova atitude de Damon; Elena busca informações sobre sua mãe biológica.
Rayna e Teddy estão com dificuldades financeiras, mas ela não pensa em emprestar dinheiro do pai ou sair em turnê com Juliette. A mãe de Juliette retorna ao convívio da filha de forma dramática.