Depois de um primeiro encontro ruim com Clyde, um cara legal, Rob Brooks, dona de uma loja de discos, entra em uma espiral emocional onde reconta os altos e baixos das suas Cinco Piores Mágoas de Todos os Tempos: o paquerinha da infância, Kevin Bannister; a garota descolada, Kat Monroe; o cara que a entende, Simon Miller; o sem limites, Justin Kit; e o par perfeito, Russel "Mac" McCormack. Rob também revela o impacto de um encontro inesperado.
Rob monta uma playlist para mandar para Mac e explorar seus sentimentos; Rob vai a um show com seus funcionários e amigos, Simon e Cherise, onde conhece o músico, Liam, que pode ser a distração que ela precisa. Mas, logo quando começa a se sentir melhor, Rob recebe uma notícia surpreendente de seu irmão, Cameron, que a deixa perturbada de novo.
Rob fica obcecada com notícias trazidas por Cameron sobre Mac e sente-se ainda mais mal quando ele deixa escapar mais detalhes. Ela acaba buscando compreensão em um lugar inesperado: com Liam. Quando sua noite juntos acaba com um baque, Rob percebe que pode estar presa em um padrão que somente ela pode quebrar e decide fazer algo a respeito, revisitando seu passado.
Na esperança de entender por que seus relacionamentos continuam dando errado, Rob decide ir atrás das suas Top Cinco Piores Mágoas de Todos os Tempos. No começo, as lembranças do passado são até divertidas, e os encontros fornecem as respostas que procura, de Kevin Bannister e de Simon. Mas, em uma festa de influencers organizada por Kat, ela recebe uma resposta que abala sua determinação.
Rob está pronta pra seguir com sua vida, então quando recebe uma ligação sobre uma coleção de discos à venda, chama Clyde para acompanhá-la ao Upper West Side. Devido à interessante circunstância da venda da coleção, o dia vira uma aventura e eles acabam formando uma inesperada amizade, que termina em um bonito gesto por parte dele.
Rob se reconecta com Liam depois que ele volta de turnê e entra na fantasia de namorar um músico: ir em estúdios de gravação e passar uma noite nos bastidores do show como sua acompanhante. Mas a realidade do que Clyde oferece, seja amizade ou algo a mais, serve como um contrapeso; Simon tem uma paixonite; Cherise ajuda Rob a localizar dois ladrões de discos, que acabam inspirando Cherise.
Zoë Kravitz
Rob
Da'Vine Joy Randolph
Cherise
Jake Lacy
Clyde
Produção
Veronica West