Midge sobe no palco para uma plateia estrangeira; Abe e Rose se encontram em um mundo novo; Susie experimenta as consequências de ter uma má reputação nos negócios; Joel se redefine após sair do emprego.
Midge e Susie continuam construindo a carreira de stand-up, apesar da relutância de Midge em contar tudo para a família e amigos; Abe e Rose aproveitam um novo estilo de vida; Joel dá alguns conselhos de negócios para seus pais.
Midge testa seu plano impecável enquanto ajuda Mary com o dia especial dela; Joel tenta manter as contas em ordem na Maisel & Roth e acaba em uma caça ao tesouro; a apresentação de Midge brilha, mas as finanças de Susie sofrem um contratempo.
Os Weissmans chegam a Catskills para sua viagem anual de verão e tentam se ajustar nos padrões familiares; buchichos sobre a separação de Midge e Joel fazem Rose se meter na vida amorosa da filha; Susie precisa ajustar seus planos de verão.
O verão no Resort Steiner Mountain continua enquanto Moishe e Shirley se juntam ao grupo, perturbando a paz de Abe; Susie tenta despistar um amigo novo enquanto mantém a discrição no resort; Midge agarra uma oportunidade de se redimir na B. Altman.
Com Abe agora ciente do segredo de Midge, a tensão entre eles fica maior do que nunca; o verão está próximo do fim e Susie se mantém imersa em sua personagem do Steiner; Joel contempla a vida de solteiro; Rose tira vantagem da fragilidade de Astrid.
Rachel Brosnahan
Miriam "Midge" Maisel
Alex Borstein
Susie Myerson
Tony Shalhoub
Abe Weissman
Michael Zegen
Joel Maisel
Marin Hinkle
Rose Weissman