Midge se apresenta em um show para o exército antes da turnê com Shy; Susie aprende os meandros da negociação de contratos; Abe e Rose enfrentam sua nova situação financeira; Joel encontra o local perfeito para seu novo clube, mas se surpreende.
Midge se aflige com Susie assumindo uma nova cliente; Joel conhece Mei, uma mulher misteriosa, que é tão frustrante quanto intrigante; Abe inicia um novo projeto com um grupo de jovens beatniks; Midge e Joel lidam com o divórcio.
Rose e Abe entram em novas situações bastante indesejáveis; Midge se aflige com seu número quando a turnê de Shy começa; Joel e Mei dão início a uma conexão.
Joel visita Midge em Las Vegas; Rose e Abe sofrem para se ajustar à vida nova; Susie consegue uma grande vitória para sua nova cliente.
Midge encontra um velho amigo em Miami; Abe fica frustrado com seus amigos beatniks; Rose atinge seu limite com Shirley.
Abe e Rose conseguem trégua no Queens enquanto visitam Midge; Joel e Mei brigam por uma licença de bebidas para o bar; Midge ajuda Shy em uma situação.
Rachel Brosnahan
Miriam "Midge" Maisel
Alex Borstein
Susie Myerson
Tony Shalhoub
Abe Weissman
Michael Zegen
Joel Maisel
Marin Hinkle
Rose Weissman