Insatisfeito com a vida familiar e o trabalho de escritório, Hugh Hefner estoura contra valores de puritanismo americano. Ele cria a primeira edição da Playboy de sua mesa da cozinha com a ajuda de Marilyn Monroe como sua primeira capa.

Hugh Hefner lança uma revista para o moderno homem americano do pós guerra e atinge as plataformas de grande sucesso; a nova gerente de assinaturas chama a atenção de Hefner, ele a convence a posar para o pôster central da revista.

Durante meados de 1950, Hugh Hefner e a Playboy tornaram-se sucesso nacional norte-americano, dando a Hefner uma oportunidade de falar sobre problemas sociais enquanto aproveitava as regalias ao ser o Sr. Playboy.

Hugh Hefner torna o estilo de vida de solteirão da Playboy público abrindo o primeiro Clube Playboy em Chicago. Ele realiza uma seleção nacional para formar um time de recepcionistas que, em breve, se tornará icônico: as coelhinhas da Playboy.

Hugh Hefner cria o Playboy Entrevista, proporcionando uma plataforma para líderes culturais discutirem os problemas sociais mais urgentes, e publica uma controversa entrevista com Malcom X; a revista torna-se a voz para mudança política.

Hefner fica viciado em uma droga, anfetamina, que lhe permite trabalhar o tempo todo, usando as páginas da revista para lutar por direitos civis e finalmente publicar o que viria a ser as últimas palavras escritas de Martin Luther King Jr.