Enquanto Doug entrega convites para sua festa de 12 anos, ele fica chocado ao descobrir o quanto seu mundo familiar mudou durante o verão.
Uma carta de um amigo do acampamento de verão do ano anterior lembra Doug de suas experiências por lá. Querendo ficar perto de Patti, Doug concorda em ir para o mesmo lugar que ela, um acampamento de esportes supercompetitivo.
Patti se junta a um clube esnobe. Doug, com medo de perder a amizade e curioso sobre o clube, convence Skeeter a entrar disfarçadamente com ele vestidos como garotas da sociedade. Uma vez lá dentro, Doug e Skeeter descobrem que não é nada do que esperavam... na verdade, é até meio divertido.
Doug consegue um emprego na loja de artesanato de sua avó e ela concorda em deixá-lo tornar a loja mais moderna desde que ele aceite a responsabilidade adicional. Logo, umas multidão lota o local para comprar as mercadorias da última moda até que uma loja maior e mais moderna é aberta.
Quando Doug perde um dos chapéus teatrais de Judy, ele fecha um acordo com quem o achou, Roger Klotz, para recuperá-lo. Logo, Doug está envolvido nos negócios duvidosos de Roger, e Roger continua com o chapéu.
Doug insulta Roger, e a gangue de Roger se alia a Doug. Aproveitando a bajulação, ele estuda velhos comediantes "humilhados". Depois que Doug vê que Roger sente falta de seus amigos, ele deixa Roger insultá-lo e fica calado.
Billy West
Doug Funnie/Roger M. Klotz
Becca Lish
Theda Funnie
Doug Preis
Phil Funnie
Chris Phillips
Boomer Bledsoe
Fred Newman
Porkchop/Ned Cauphee/Skeeter Valentine