Durante anos, Frederick e Carina procuraram o lugar perfeito para criar seus três filhos. Eles tentaram morar em Boston, Houston e até Miami. No final, perceberam que o que realmente queriam era morar longe da cidade grande.

Nantucket é especial para Jason e Courtney: além de ser o lugar onde se conheceram, também é a ilha onde pretendem se casar. Jason mora em Nantucket há dez anos, e agora, o casal procura um lar definitivo na ilha.

Eric pediu Shontae em casamento apenas duas semanas depois de começarem a namorar, há 16 anos. Agora, eles decidem deixar a vida agitada em São Francisco para levar uma vida mais tranquila na ilha de St. Simons, Geórgia.

Chris viaja muito a trabalho, enquanto Laura fica em casa cuidando dos dois filhos do casal. Quando Chris tem a chance de trabalhar nas Ilhas San Juan, a família se apaixona pelo lugar e por tudo o que ele tem para oferecer, decidindo pela mudança.

Tracey cresceu no Maine, mas visitou a Ilha de Mount Desert durante toda a infância. Quando apresentou a ilha a seu marido, JC, ele se apaixonou por ela. Agora, o casal procura um novo lar na ilha onde Tracey passava férias.

Em busca de aventuras, Matt e Tom estão dispostos a trocar a neve e o frio de Chicago pelo sol e a diversão de Old Town, Key West, Flórida.