S1, F20: Gaststar Miguel Ferrer (aus 'LateLine') spielt Nathan, einen erfolgreichen New Yorker Verleger, der Grace beauftragt, sein Büro zu gestalten – unter der Bedingung, dass Will sich für ein Date mit ihm trifft. Unterdessen benutzt Jack (Sean Hayes) Karen (Megan Mullally), um Will beizubringen, wie er jemanden küsst, den er unattraktiv findet.