Mykelti Williamson

Nach einem genialen Gefängnisausbruch sucht Dickie Bennett (Jeremy Davies) die Millionen, die seine verstorbene Mutter hinterlassen hat. Während Raylan (Timothy Olyphant) und Rachel (Erica Tazel) unterdessen das Familienvermögen der Bennetts abfangen wollen, hintergeht ein Detroiter Gangsterboss Boyd (Walton Goggins), indem er einen Handlanger abwirbt.

Gangsterboss Robert Quarles (Stargast Neal McDonough) will den Crowders die Kontrolle über die Unterwelt von Harlan abnehmen. Als er versucht, durch Bestechung an die Macht zu kommen, bemüht er jemanden aus Raylans (Timothy Olyphant) Vergangenheit, um die Ermittlungen aufzuhalten.

Als Boyd (Walton Goggins) mit dem Geld, das Mags Bennett zurückließ, versucht, die Kontrolle über die Unterwelt von Harlan County zu gewinnen, trifft er auf eine große kriminelle Organisation, die das Gleiche vorhat. Raylan (Timothy Olyphant) befindet sich im Fadenkreuz der Detroiter Mafia, während sich zwei Wachen mittels Dickie Bennett (Jeremy Davies) Zugang zum kriminellen Vermögen seiner Familie verschaffen wollen.

Der sich noch erholende Raylan (Timothy Olyphant) versucht, Boyd Crowders (Walton Goggins) Plan zu untergraben, den Mord an seiner Schwägerin zu rächen. Er trifft auf einen alten Vorgesetzten, als er den Mord an einem U.S. Marshal untersucht, der die Klienten des landesweiten Zeugenschutzprogramms betreute.

Im Revier stehen die Zeichen auf Veränderung: Lindsay ist nach New York gegangen, die Polizei von Chicago wird wegen Korruptionsverdachts unter die Lupe genommen. Unter den kritischen Augen der Stadt versucht das Team, einen Waffendeal auffliegen zu lassen. Doch die Aktion läuft aus dem Ruder, Passanten und Kinder werden hineingezogen. Chief Lugo (Esai Morales) setzt daraufhin Denny Woods (Mykelte Williamson) ein, um die Schießerei zu untersuchen. Doch nun eskaliert die Situation erst richtig – und Halstead (Jesse Lee Soffer) spielt dabei die entscheidende Rolle.