Naomi veranstaltet eine aufwendige Dessous-Show in der Playboy Mansion, um sich den Status als Mitglied der elitären Damengruppe der West Beverly Alumni zu sichern. Mit Gastauftritten von Denise Richards, Carmen Electra und Arielle Kebbel.
Als Adrianna im Vorprogramm eines berühmten Künstlers im Hollywood Bowl auftritt, kauft Dixon ihr zur Feier ein Geschenk. Silver vermutet, dass er ihr einen Heiratsantrag machen könnte und überredet Ade, ihre Affäre mit Taylor zu gestehen.
Als Alex Max vorschlägt, mit ihm eine neue Firma zu gründen, greift Naomi ein und versucht, Bryce davon zu überzeugen, Max wieder in seiner Firma einzustellen.
Annie und Vanessa suchen nach Liam, nachdem sie herausgefunden haben, dass Ashley sich als seine vom Studio angeheuerte Leibwächterin ausgegeben hat. Naomi braucht eine Pause und macht mit Adriana einen Roadtrip, bei dem ihr Ehering gestohlen wird.
Auf dem Weg zurück in die Kolonialzeit treffen John Hancock und Sam Adams die Frau ihrer Träume und beschließen, dass es keinen besseren Weg gibt, um zu entscheiden, wer ihr den Hof machen darf, als ein klassisches Duell. In der Zwischenzeit arrangiert Dan in der Hoffnung, gute Werbung für Chadwick's zu machen, ein Treffen mit einem Lokalreporter, der einige schwierige Fragen zu Deborahs Identität stellt.
