T1, E1: Después de una primera cita y encuentro que salieran mal con un chico amable, Clyde, la dueña de la tienda de discos, Rob Brooks, entra en una crisis emocional en la que relata los altibajos de sus máximas Top Cinco Rupturas más memorables: el amor de la infancia Kevin Bannister, la chica cool Kat Monroe, el chico que la entiende Simon Miller, él no te le acerques a Justin Kit y el hombre perfecto Russell "Mac" McCormack. Rob también revela el impacto de un encuentro inesperado.