En el estreno de la quinta temporada, tras un apasionado verano con Damon, Elena va a la universidad cercana con Caroline como compañera de cuarto. Además, una aterradora aparición de Silas (PAUL WESLEY).
El sueño de Addie de bailar con Jake es arruinado cuando inunda el gimnasio de la escuela y el baile es suspendido.
La relación entre Addie y Jake se pondrá a prueba cuando Addie concurrirá a las audiciones para cantar un dueto con la sensación adolescente del momento, Rob Hottie.