Homer entdeckt einen Chili-Dog-Imbiss wieder, den er als Kind liebte. Als dieser schließt, begibt Homer sich mit ihm auf eine aberwitzige Verfolgungsjagd durch Springfield.

Als ein konservativer Richter des Obersten Bundesgerichts stirbt, soll ein moderater Nachfolger nominiert werden, den auch die Republikaner akzeptieren können. Dann entwickelt Josh einen genialen Plan, mit dem man selbst einen brillanten Liberalen auf die Richterbank hieven könnte.

Nachdem Will (Eric McCormack) auf einer Benefiz-Auktion eine Porträtsitzung gewinnt, nimmt er Grace mit, um für die berüchtigt exzentrische Promi-Fotografin (Gaststar und Oscar-Nominierte Glenn Close) zu posieren. Doch durch die bizarren Methoden der unkonzentrierten Fotografin kommt schließlich ein abgefahrenes Bild heraus, das Grace schmeichelt – und Will erschreckt.