Die erfolgreiche Unternehmerin Cassandra Barber verliebt sich immer in die falschen Männer und wagt deshalb ein Experiment mit dem Selbsthilfebuch "The Dater's Handbook" von Beziehungsexpertin Dr. Susie. Sie befolgt jeden Ratschlag und hat schließlich die Wahl zwischen dem verlässlichen George und dem lebensfrohen Robert. Aber was tun, wenn die Fachliteratur das eine, und das Herz was ganz anderes sagt?