Chuck versucht sein Familienunternehmen zu retten. Blair bekommt in der W-Redaktion einen schwierigen Auftrag. Serena muss sich mit ihren Gefühlen für Ben auseinandersetzen.
Serena engagiert Charlie, um verdeckt zu ermitteln, warum Dan und Blair so oft zusammen sind. Raina macht sich mit Nates Hilfe auf die Suche nach ihrer Mutter.
Ein ehemaliger Geschäftspartner von Chucks Vater, Russell Thorpe, und seine Tochter Raina kehren nach Manhattan zurück, um mit unseren Upper East Siders abzurechnen.
Blair konfrontiert Dan, als beide ihr Praktikum beim Magazin W beginnen. Chuck könnte endlich einen Gegner gefunden haben, der es mit ihm aufnehmen kann: Russell Thorpe.
Blairs Träume scheinen wahr zu werden, doch Serena stellt alles infrage. Nate ist hin- und hergerissen zwischen seiner Beziehung zu Raina und seiner Loyalität Chuck gegenüber.