Samantha nimmt ihre Freundinnen in ein angesagtes Sado-Maso-Restaurant mit. Dort wird Carrie klar, dass sie in ihrer Beziehung zu Mr. Big immer wieder unfreiwillig die masochtische Rolle spielt.
Als Ann erfährt, dass die Beziehung von Leslie und Dave vorbei ist, arrangiert sie ein Blind Date mit ihrem Arbeitskollegen Chris. Doch die Chemie zwischen den beiden stimmt überhaupt nicht.
Tony und Carmela haben Schwierigkeiten mit Tochter Meadow. Die hat den ganzen Sommer faul am Pool gelegen und will nun nach Europa reisen. Auch mit seiner älteren Schwester hat Tony nichts als Ärger.
Tony trifft sich regelmäßig mit Junior, dem ein Prozess und anschließend ein Leben im Knast droht. Carmela hat Zukunftssorgen und möchte wissen, wie es um die Familienfinanzen steht.
Als Jack hört, dass Don Geiss bald in den Ruhestand geht, bringt er sich als Nachfolger in Position. Doch er hat einen starken Rivalen. Kenneth versucht, Tracy und Angie wieder zusammenzubringen.
