Season 2

Musiker Will Freeman (David Walton) hat einen Superhit geschrieben und führt seitdem ein sorgenfreies Leben: Er ist Single, hat viel Zeit, viele Frauen, viel Geld, keinen Job – und er genießt es. Aber dann ziehen die alleinerziehende Fiona (Minnie Driver) und ihr 11-jähriger Sohn Marcus (Benjamin Stockham) nebenan ein und bringen sein perfektes Leben gehörig durcheinander.

Andy (Al Madrigal) überredet Will (David Walton) auf Marcus (Benjamin Stockham) aufzupassen, weil Fiona (Minnie Driver) ein Vorstellungsgespräch hat. Aber dann bekommen sie eine Last-minute-Einladung zu einer Pool-Party bei Rapper Lil Jon (als er selbst). Währenddessen muss Fiona feststellen, dass Ehrlichkeit nicht immer die beste Strategie ist, um einen Job zu bekommen.

Will does everything in his power to orchestrate a guys night out.

Marcus (Benjamin Stockham) bittet Will (David Walton) um Hilfe: Er will unbedingt zu Hannahs (Cricket Wampler) Geburtstagsparty eingeladen werden. Der Versuch scheitert und Fiona (Minnie Driver) stellt daraufhin Hannahs Mutter Joanne (Andrea Anders) zur Rede. Wie sich herausstellt, ist diese die ungekrönte Königin einer Gruppe Mütter aus der Nachbarschaft, zu denen Fiona auch gerne gehören würde.

Marcus (Benjamin Stockham) findet, Will (David Walton) und Fiona (Minnie Driver) sollten miteinander ausgehen. Das sieht Will aber ganz anders. Währenddessen bekommt Fiona jede Menge gute Ratschläge von Dakota (Leslie Bibb), wie sie es schafft, einen Mann zu finden. Fiona fragt daraufhin den Klempner, ob er mit ihr ausgehen will. Das hat ungeahnte Folgen.

Weil Fiona (Minnie Driver) Überstunden machen muss, bekommt Marcus (Benjamin Stockham) schließlich doch einen eigenen Schlüssel. Aber nach einem unrühmlichen Zwischenfall mit einem Messer muss Will (David Walton) ihn in die Notaufnahme bringen und Fiona befallen Zweifel an ihrer Entscheidung. Für Will ist Marcus' Unglück ein Segen, denn dadurch lernt er die bezaubernde Dr. Samantha Lake (Adrianne Palicki) kennen. Er ist hingerissen und setzt alles daran, sie für sich zu gewinnen – dabei nimmt er es mit der Wahrheit nicht so genau.