Frisch geschieden stellt Josh fest, dass er nie einen One-Night-Stand hatte. Das soll sich mit Hilfe von Eve und Andrew ändern, die sich als Experten auf diesem Gebiet entpuppen.

Josh steht zwischen den Stühlen: Judy zwingt ihn, seine Freundschaft mit Luke zu beenden, der im zehnten Stock wohnt und für einen Wasserschaden verantwortlich gemacht wird.

Unter dem Vorwand, Racquetball spielen zu gehen, schleichen sich Andrew und Harry hinter Judys Rücken zu einem Männerabend hinaus und nehmen auch Josh das erste Mal mit.

Josh lässt die Schlösser seiner Wohnung austauschen und weigert sich, seiner Mutter Judy einen Ersatzschlüssel zu geben. Als er sich jedoch aussperrt, steht er vor einem Problem.

Mit Joshs Hilfe ist es Andrew gelungen, einen TV-Job an Land zu ziehen. Judy und Harry sind so stolz, dass sie Andrew, zum Leidwesen seiner Frau Eve, mit Aufmerksamkeit überhäufen.