Die gelangweilte New Yorker Therapeutin Jean Holloway fühlt sich zu der Ex-Freundin eines Patienten hingezogen. Vor allem ist sie langsam davon gelangweilt, ihr Eheleben im schnöden Vorort so weiter fortzuführen, weshalb sie etwas Neues ausprobiert.

Langzeitpatientin Claire geht Jean auf die Nerven, während "Diane" und Sidney sich kennenlernen. Auf der anderen Seite gerät die Patientin Allison von Jean nach und nach in eine Abwärtsspirale, was ihr ernsthafte Sorgen bereitet.

Jean gelingt es, Michael zu überraschen, indem sie einen Abend voller Zweisamkeit in der Stadt haben. Darüber hinaus gibt es neue Spannungen zwischen den Powermüttern, weil die Geburtstagsparty von Dolly in Connecticut anders läuft als erwartet.

Jean und Sidney kommen sich näher, während Jean Rebeccas versteckte Absichten entdeckt.

Michaels Argwohn wird geweckt, als Jean ihre Geheimnisse nicht aufdecken möchte. Außerdem eskaliert die Situation um Sidneys Verdrossenheit und als Rebecca ihr neues Zuhause vorstellt, hat dies eine seltsame Enthüllung zur Folge.

Jean sieht wieder einmal ihr Doppelleben in Gefahr, als sie einen denkwürdigen Abend mit Michael verbracht hat. Darüber hinaus eskalieren die ohnehin schon erregten Spannungen im Büroalltag, als ein überraschender Gast zu Besucht kommt.