S1, E18: Sheryl Crow kommer forbi Cougar Town. I det første af tre afsnit optræder Crow som Sara, en selvsikker vin-forhandler, som prøver at få Grayson på krogen; men er han stærk nok til at være hendes mand? I mellemtiden beslutter Jules at opgive vin ... i en måned... for at modbevise Ellies påstand om, at man efter en vis alder ikke længere kan forandre sig. Bobbys nye hund er en uønsket rival for Andy.