En romantisk musical-komedie, der udspiller sig i New York City i de sidste dage af 1999. Det er den ekstraordinære historie om et almindeligt par, der forelsker sig og støder på en forræderisk verden af minder, tvangstanker, frygt og fantasier, der bor i deres hoveder. Det får dem til at opdage, at den største forhindring for at blive lykkelige sammen måske er dem selv.