Cuando no cuida animales en el Sea Life Park de Hawái, el veterinario marino Henry Roth (Adam Sandler) se dedica a romper corazones a turistas en busca de un amor vacacional. Pero cuando su goleta sufre un percance, aterriza en el Hukilau Café, donde se fija en la preciosa joven Lucy Whitmore (Drew Barrymore). Al volver a la mañana siguiente, habla con ella de gofres y mamíferos marinos, e ignorando su propia norma respecto a salir con chicas de la isla, queda con ella para desayunar al día siguiente. Pero cuando llega y hace referencia a su conversación anterior, ella lo toma por un pirado. Lucy no tiene ni idea de quién es. Y Henry se da cuenta de que si quiere ganarse su cariño, tendrá que volver a empezar cada día durante el resto de su vida.