Bob Hope interpreta a un agente de seguros del siglo 19, cuyo récord de ventas miserables hace que su jefe le envíe al Oeste, donde puede causar (supuestamente) pocos estragos a la empresa. Hope logra vender un seguro de vida de 100,000 dólares al ilegal Jesse James (Wendell Corey), un gran riesgo. En sus esfuerzos para obtener la política de devolución, Hope se encuentra con que es confundido con Jesse, lo cual es parte del plan obtener por ley el dinero. Pero con la ayuda de la bella Rhonda Fleming (el beneficiario más importante de la honesta póliza de Jesse), Hope gana una reputación como pistolero veloz. En el inevitable tiroteo con la banda de James, Hope es ayudado por varios occidentales famosos, incluyendo a Gary Cooper, Roy Rogers, Gene Autry, James "Maverick" Garner, e incluso Tonto (Jay Silverheels).