El astuto pero travieso alumno de secundaria Sebastian Valmont (Robin Dunne) va a vivir con su padre y su rica madrastra en su mansión en Manhattan y asiste a la prestigiosa escuela Manchester. Allí conoce a su hermanastra, Kathryn Merteuil (Amy Adams), una despiadada manipuladora y jefa de una sociedad secreta perdida. Kathryn deja de acosarlo para atacar a la bella y tonta Cherie Caldwell (Keri Lynn Pratt) después de que ella se burlara del discurso de bienvenida de Kathryn. Sebastian establece una relación con la hija del director, Danielle (Sarah Thompson), pero cuando se entera de que el amor de Danielle es una trampa de Kathryn, se une a su hermana y a la sociedad secreta y utiliza sus mejores dones para lograr deshacerse de los indeseables de la escuela.