Dos buenos amigos, Charlie Carbone (Jerry O'Connell) y Louis Fucci (Anthony Anderson) se esfuerzan para progresar en la vida, pero sus métodos no podrían ser más distintos. Louis es un eterno optimista, lo cual es bueno teniendo en cuenta que atrae como un imán a la mala suerte. Desde que salvó la vida de Charlie hace 20 años, Louis no ha hecho más que meter a ambos en una serie de turbios planes para hacerse ricos rápidamente, lo cual sólo ha servido para aumentar la reputación de Charlie como perdedor nato a los ojos de su intimidatorio padrastro, el jefe mafioso Sal Maggio (Christopher Walken). Charlie, que es más escéptico y discreto que Louis, sólo quiere actuar como es debido, conocer a la chica adecuada y que su nuevo negocio tenga éxito, lo cual es difícil, ya que Sal se queda con todos los beneficios. Pero cuando Louis convence a Charlie para que le ayude a escoltar un camión lleno de televisores robados a través de la ciudad, sin darse cuenta llevan a la policía directamente al almacén de Sal, repleto de mercancía robada. Justo cuando parece que los chicos acabarán durmiendo con los peces, Sal decide darles a Charlie y a su incompetente compañero una última oportunidad de redención. Todo lo que tienen que hacer es entregar 50.000 dólares en efectivo a uno de los asociados de Sal en un lugar remoto, el Outback australiano (Interior de Australia). Tras un arriesgado viaje en avión y un temible encontronazo con los aduaneros, Charlie y Louis se encuentran disparados como un bólido en una carretera polvorienta en el desierto australiano con los cincuenta mil metidos en la cazadora roja de la suerte de Louis. Parece que finalmente las cosas están empezando a ir bien cuando ¡PUM! Su jeep choca contra un gran canguro.