Holden y Skylar están enamorados. Skylar pertenece a una amplia y rica familia del Upper East Side de Nueva York, que incluye padres, abuelos, hijos, padrastros, hijastras, un exmarido y una sirvienta alemana. La vida de todos ellos transcurre entre números musicales al estilo de los años 30, donde se repasan amores y desamores.