Chuck invita a Jack a la ciudad para agradecerle que le salvara la vida, pero el viaje no va como esperaban. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación, pero las cosas se les tuercen.
Es una época estresante, ya que los alumnos del Constance Billard y el St. Jude por fin sabrán quiénes serán admitidos en la universidad de Yale.
Charlie por fin empieza a sentirse más integrada con Serena y sus amigas, pero las cosas se complican cuando la invitan a participar en una recaudación de fondos del Constance Billard.
Jack Bass, el tío de Chuck, llega para ayudarlo tras la muerte de su padre, pero nadie sabe dónde está Chuck y el tío Jack debe encontrarlo.
Durante la lectura del testamento de Bart, Jack, Chuck y Lily descubren el destino del imperio Bass. La relación entre Rufus y Lily se resiente cuando este busca información sobre el hijo que no sabía que tenía.