K1, J5: Vaikka mainetta ja kunniaa riitti, Derek Jeter koki myös hetkiä, jotka hän haluaisi unohtaa. Siksi onkin mielenkiintoista kuunnella, kun Jeter kertoo avoimesti ja laajasti yhdestä ikävimmästä hetkestään Yankeesissa, vuoden 2004 ALCS:stä, kun Red Sox teki ennennäkemättömän paluun hävittyään 3-0 New Yorkille matkallaan vihdoinkin kohti World Seriesin mestaruutta. Romahduksella oli monta syytä, mutta jälkikäteen ajatellen romahdus symbolisoi muutamaa muutosta, joita Yankeesissa oli tapahtunut. Joukkueen sisäinen kulttuuri oli muuttunut, kun osa World Series -dynastian jäsenistä oli jatkanut matkaansa ja heidät oli korvattu toisilla hahmoilla, jotka pelasivat New Yorkissa toisella tavalla. Tämä ero vain korosti sitä, millaisen suurennuslasin alla Jeter oli joukkueen kasvoina ja miten hän käsitteli huomiota New Yorkin kyltymättömän median kynsissä. Monien mielestä baseballin pelaaja Derek Jeter oli täysi mysteeri, ja hän piti median aina etäällä, vaikkakin hän käytti mediaa välillä hyväkseen lähettääkseen joukkuetovereilleen viestejä. Lisäksi Jeter oli julkkis, ja hänen yksityiselämästään levisi välillä villejäkin huhuja, jotka Jeter hoiti omalla tavallaan. Vakavampi asia oli hänen afroamerikkalainen taustansa. Häneltä kysyttiin kysymyksiä hänen monietnisestä identiteetistään. Vuosia eläkkeelle jäännin jälkeen vastaamatta jääneet kysymykset leijuivat yhä ilmassa. Lähellä ja kaukana olevat kyselijät olettivat kaikenlaista. Tämä aihe herättää yhä kiivasta keskustelua varsinkin, kun moni Yhdysvalloissa asuva on alkanut sittemmin ymmärtää asiaa syvemmin. Kentällä vuoden 2007 kausi olisi seitsemäs peräkkäinen kausi, jolloin Yankees pääsi pudotuspeleihin, mutta ei voittanut World Seriesiä, ja neljäs kausi peräkkäin, jolloin joukkue ei päässyt Fall Classiciin. Tämä pettymys sai Joe Torren lähtemään. Hän oli ollut Jeterin kanssa alusta asti Bronxissa. Tämä lähtö tapahtui samaan aikaan, kuin nyt noin 35-vuotias polttaja alkoi kuulla kritiikkiä puolustustaidoistaan. Mutta siihen mennessä kaikkien Derek Jeteriä epäilevien olisi pitänyt jo varoa sanojaan.