K1, J6: Yksi aikakausi päättyi vuoden 2008 syyskuussa, kun Yankees pelasi viimeisen pelinsä vanhalla Yankee Stadiumilla, koska sen seuraajan oli määrä avautua seuraavana keväänä. Derek Jeter oli tälläkin kerralla kaiken keskiössä ja piti liikuttavan puheen. Tänä iltana juhlittiin poikkeuksellista historian kronikkaa, mutta kaikkien mielessä kummitteli toinen ajatus: tämä olisi Jeterin uran ensimmäinen kerta, kun hän ei pelaisi pudotuspeleissä. Joukkueen kemiat eivät olleet oikein kohdanneet aiemmilla kausilla, ja koska Jeter oli kapteeni, hänen oli myönnettävä vastuunsa. Vaikka joukkue sai lupaavan uuden ässän C.C. Sabathiasta, vuoden 2009 kausi ei ala lupaavasti, kun Alex Rodriquez myöntää julkisesti käyttäneensä aiemmin steroideja. Hankalasta alusta huolimatta Yankees ottaa vähitellen johdon American League Eastissa ja voittaa 103 ottelua kauden aikana. Sitten on pudotuspelien vuoro. New York yrittää päästä World Seriesiin ensimmäistä kertaa kuuteen kauteen, Bombers voittaa Twinsin ja ohittaa Angelsin pelatakseen ottelun mestaruutta puolustavaa Philliesiä vastaan. Jeter lyö .407 sarjassa, jonka Yankees voittaa kuudella ottelulla. Viides World Series -sormus on Jeterin. Seuraava vuosi olisi kuitenkin vaikea, koska vuoden 2010 All Star George Steinbrenner menehtyy, ja kauden jälkeen Jeter suuttuu, kun uuden sopimuksen neuvottelut eivät pysy salaisina. Lopulta Jeter tekee uuden sopimuksen Yankeesin kanssa, mutta on selvää, ettei Jeter ole unohtanut vielä tänäkään päivänä sitä, miten hän tunsi olonsa petetyksi. Paremmat ajat olivat edessäpäin, kun Jeter lyö 3 000. lyöntinsä heinäkuussa mieleenpainuvalla tavalla. Jeter lyö kunnarin päivänä, jolloin kaikki onnistuu, ja käynnistää uuden nousun, jota jatkuisi aina mahtavaan vuoteen 2012 asti, jolloin hän täyttää 38 vuotta. Sinä vuonna tapahtuu muutakin, kun Derek tapaa tulevan vaimonsa Hannahin. Ja vaikka vuoden 2012 pelaaminen tekee hänestä MVP-ehdokkaan, loppukauden nilkkavamma vaikeuttaa pelaamista pudotuspeleissä. Nilkka murtuu ALCS:n ensimmäisessä pelissä, mikä vie häneltä mahdollisuuden pelata lähes koko vuoden 2013 kautena. Jeterin lähestyessä 40 ikävuotta hän ilmoittaa eläköitymisestään ennen viimeistä kauttaan vuonna 2014, mikä antaa Yankees-faneille tilaisuuden kannustaa joukkueensa kapteenia ja yhtä parhaista liituraitaan pukeutuneista vielä yhden vuoden ajan.