Suite à une terrible tragédie, un publicitaire new-yorkais à la réussite exemplaire (Will Smith) se retranche dans la solitude. Alors que ses amis (Edward Norton, Kate Winslet et Michael Pena) tentent de renouer avec lui, il cherche à percer le mystère de la vie en adressant des lettres à l'Amour (Keira Knightley), au Temps (Jacob Latimore) et à la Mort (Helen Mirren)… Grâce à sa correspondance, il obtient des réponses personnelles inattendues. Il comprend alors qu'Amour, Temps et Mort font partie intégrante d'une existence bien remplie et qu'on peut trouver du sens et de la beauté dans le deuil le plus déchirant…