Ryan Woodman (Shane West), un étudiant studieux en terminale, n'a aucune chance d'attirer l'attention d'Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe), la "déesse des couloirs du lycée". Chris (James Franco), un athlète populaire, quant à lui a le béguin pour la meilleure amie de Ryan, Maggie (Marla Sokoloff), une belle jeune fille énigmatique, mais sa réputation de sportif bête ne l'aide pas beaucoup. Ensemble, les deux jeunes hommes épris s'associent pour obtenir la fille de leurs rêves respectifs : Ryan joue les Cyrano pour aider Chris à faire la cour à Maggie et Chris convint Ashley que Ryan en vaut la peine. Mais les jeunes garçons se rendent vite compte que le succès relatif de leurs plans n'a fait que créer une confusion romantique cauchemardesque. Dans la confusion, Ryan réalise que le véritable amour de sa vie se trouve peut-être plus proche de lui qu'il ne l'aurait pensé.