Quand il était étudiant au lycée West Lakefield à Détroit, Ray Drecker était athlétique, populaire, et voué au succès. Aujourd'hui, en tant que prof et coach de basket, il est sous-payé, sans assurance, et aigri que sa femme de 20 ans (Anne Heche) l'ait quitté pour son dermatologue. Quand un incendie dévaste la maison au bord d'un lac dont il a hérité de ses parents, la situation minable de Ray atteint son plus bas niveau ; ses enfants jumeaux Darby et Damon, qui vivaient chez lui, déménagent chez leur mère et son mari suffisant, Ronnie Haxon (Eddie Jemison). Isolé, à plat et au bout du rouleau, Ray décide de participer à un groupe d'entraide dont le mantra est 'Identifier un outil personnel gagnant à mettre sur le marché' pour ouvrir la voie à la réussite financière. Suite à une rencontre peu épanouissante avec une condisciple - un ancien flirt et aspirante poète nommée Tanya Skagle (Jane Adams) - Ray a un éclair de génie. Avec l'aide de Tanya, Ray décide de tirer profit de son plus grand 'atout', dans l'espoir que cela lui change son existence.

Cherchant à mettre Ray sur le marché comme 'consultant de bonheur' haut de gamme, Tanya retrouve Lenore, une de ses anciennes collègues d'un cabinet d'avocats qui accepte de tester les services de Ray et de fournir des noms et numéros de téléphone de femmes riches. Entre-temps, le comportement obsessionnel de Jessica agace ses enfants, qui poussent Ray à réparer sa maison endommagée par le feu. Un constructeur local offre à Ray une réduction pour les réparations, mais Ray est fauché après une mauvaise gestion de son argent. Mais Ray et Tanya pensent que cette situation peut être toute autre si la séance de Lenore avec Ray se passe bien.

La situation de Ray n'a jamais été aussi mauvaise qu'après le fiasco avec Lenore, puis son voisin curieux, Howard R. Koontz, enfonce le clou en l'accusant d'outrage à la pudeur. En ayant ras-le-bol de la façon dont leur mère met son nez dans tout, Damon et Darby souhaitent vivre chez leur père, mais les réparations de sa maison ne peuvent pas avancer. De même, le partenariat tendu de Ray et Tanya semble moribond, jusqu'à ce qu'une proposition de dernière minute ranime leurs rêves.

Les étudiants de West Lakefield choisissent Coach Ray comme destinataire de leurs efforts de collecte de fonds annuelle, mais Ray ne peut pas s'empêcher d'y voir le reflet de sa chute libre. Tout n'est pas cependant perdu ; Tanya a quelques pistes qui pourraient relancer la carrière de gigolo de Ray. Il reste à déterminer si Ray est prêt, désireux et capable de passer à la mise en oeuvre ? Entre-temps, Damon est brisé quand il se précipite à la défense de sa soeur et qu'il apprend que Darby ne veut pas son aide.

Ray est frustré quand une cliente mécontente demande une reprise gratuite de son fantasme de la demoiselle en détresse au bord de la route. Ray espère faire mieux que son ex et son mari en promettant d'acheter une voiture pour les jumeaux. Par pitié, Tanya sort avec Floyd mais la soirée la surprend.

Tanya est mécontente que Jemma contourne le service qu'elle propose en prenant rendez-vous directement avec Ray. Toujours bouleversée après avoir fait euthanasier son chien, Jessica confronte Ronnie au sujet de leurs finances et apprend que leur situation n'est peut-être pas aussi désespérée qu'il le laissait croire. Quand Jemma pousse Ray à se confier, il offre un discours de motivation mémorable à son équipe de basket.