En 2016, le décès inattendu de l'humoriste américain Garry Shandling a choqué le monde du divertissement. Le public se souviendra de lui comme d'un excellent comique de stand-up et la star d'une des sitcoms les plus innovantes du paysage télévisuel : "Le Larry Sanders Show". Pour ses proches, Garry Shandling était aussi un homme d'une grande complexité. Judd Apatow, ami de longue date dont Shandling était le mentor, parvient à dresser un portrait remarquable de cet humoriste emblématique dans son documentaire en deux parties, qui présente des extraits des journaux intimes de Shandling et des interviews de ses amis, de ses collaborateurs et de membres de sa famille.