Σ1, Ε6: Ο Σεπτέμβριος του 2008 σήμανε το τέλος μιας εποχής, όταν οι Γιάνκις έπαιξαν τον τελευταίο τους αγώνα στο στάδιο που έμελλε να γίνει γνωστό ως το παλιό Στάδιο των Γιάνκις, με το νέο Στάδιο να αναμένεται να ανοίξει την επόμενη άνοιξη. Όπως πάντα, ο Ντέρεκ Τζέτερ βρισκόταν στο επίκεντρο, εκφωνώντας μια συγκινητική ομιλία για την περίσταση. Αυτή τη βραδιά μνημονεύτηκε ένα εξαιρετικό χρονικό της ιστορίας, αλλά στο πίσω μέρος του μυαλού όλων υπήρχε κάτι άλλο: αυτή ήταν η πρώτη φορά στην καριέρα του Τζέτερ που δεν θα έπαιζε μετά το τέλος της αγωνιστικής περιόδου. Η χημεία και η σύνθεση της ομάδας δεν είχαν λειτουργήσει αρκετά τις προηγούμενες σεζόν και, ως αρχηγός, ο Τζέτερ έπρεπε να αναγνωρίσει ότι είχε κάποια ευθύνη γι' αυτό. Ακόμα και μετά την πολλά υποσχόμενη προσθήκη του νέου άσου Σι Σι Σαμπάθια, η σεζόν του 2009 δεν ξεκίνησε πολύ ευνοϊκά - με τον Άλεξ Ροντρίγκες να παραδέχεται δημοσίως ότι είχε κάνει χρήση στεροειδών στο παρελθόν - αλλά παρά το δύσκολο ξεκίνημα, οι Γιάνκις απέκτησαν σταδιακά τον έλεγχο του Πρωταθλήματος των Ανατολικών Πολιτειών, κερδίζοντας 103 παιχνίδια στην κανονική περίοδο. Στη συνέχεια ήρθαν τα πλέι οφ- με τη Νέα Υόρκη να προσπαθεί να φτάσει στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα για πρώτη φορά μετά από έξι σεζόν. Οι Μπόμπερς επικράτησαν των Τουίνς και στη συνέχεια πέρασαν τους Αγγέλους για να παίξουν με τους πρωταθλητές Φίλις. Ο Τζέτερ πέτυχε 0,407 και οι Γιάνκις κέρδισαν σε έξι αγώνες - το πέμπτο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα ήταν δικό τους. Η επόμενη χρονιά θα ήταν δύσκολη, ωστόσο, καθώς στο διάλειμμα των All-Star του 2010, ο Τζορτζ Στάινμπρενερ απεβίωσε και μετά τη σεζόν, ο Τζέτερ εξοργίστηκε όταν οι διαπραγματεύσεις του για νέο συμβόλαιο δεν έμειναν μυστικές. Τελικά, θα υπέγραφε ξανά με τον σύλλογο, αλλά ακόμα και σήμερα, είναι σαφές ότι ο Τζέτερ δεν έχει ξεχάσει τον τρόπο με τον οποίο ένιωσε ότι προδόθηκε. Ωστόσο, το μέλλον επεφύλασσε καλύτερες στιγμές, με το 3.000ό χτύπημα του Τζέτερ να σημειώνεται τον Ιούλιο με αξιομνημόνευτο τρόπο - ένα χόουμ ραν σε μια μέρα με 5 στα 5 - ξεκινώντας μια ανάκαμψη που θα συνεχιζόταν μέχρι την καταπληκτική χρονιά του 2012, όταν έκλεισε τα 38 του χρόνια. Επίσης, υπήρξαν αλλαγές στην προσωπική του ζωή, με τον Ντέρεκ να γνωρίζει την μετέπειτα σύζυγό του Χάνα. Και, μολονότι το 2012 ήταν υποψήφιος ως ο πολυτιμότερος παίκτης, ένας τραυματισμός του στον αστράγαλο στα τέλη της σεζόν θα τον εμπόδιζε στα πλέι οφ. Στο πρώτο παιχνίδι έσπασε τον αστράγαλό του, ένας τραυματισμός που θα του κόστιζε σχεδόν ολόκληρη τη σεζόν του 2013. Πλησιάζοντας τα 40 του χρόνια, ανακοίνωσε την αποχώρησή του πριν από την τελευταία του σεζόν το 2014, δίνοντας στους οπαδούς των Γιάνκις έναν ακόμη χρόνο για να χειροκροτήσουν τον αρχηγό της ομάδας τους, έναν από τους κορυφαίους αθλητές που φόρεσαν ποτέ τη ριγέ εμφάνιση των Γιάνκις.