Μια κωμική σειρά ημίωρων επεισοδίων για τον Τεντ και το πώς ερωτεύτηκε. Όλα ξεκινούν όταν ο καλύτερος φίλος του Τεντ, ο Μάρσαλ, ρίχνει τη βόμβα ότι πρόκειται να κάνει πρόταση γάμου στην επί χρόνια κοπέλα του, Λίλι, μια νηπιαγωγό. Εκείνη τη στιγμή, ο Τεντ συνειδητοποιεί ότι καλό θα ήταν να προχωρήσει αν ελπίζει να βρει κι αυτός την αληθινή αγάπη.