En Nueva Orleans, Stefan se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson (JOSEPH MORGAN - The Originals), quien pronto comienza a sospechar de la inesperada llegada de su viejo amigo a su ciudad.
Bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian (TODD LASANCE), Damon pierde el control. Stefan intenta razonar con él, solo para descubrir el motivo de su descenso.
En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).
Matt decide que quizá sea hora de enfrentarse a los vampiros de Mystic Falls. El deseo de Damon de salirse del juego aumenta. Stefan cuestiona un futuro con Caroline.
Cuando Damon pone a todos los que ama en el camino de una despiadada cazadora de vampiros (LESLIE-ANNE HUFF), se ve obligado a reparar sus errores antes de que sea demasiado tarde.